Pentest Web : La Méthodologie Ultime pour Sécuriser vos Applications

Dans un monde où les cyberattaques coûtent en moyenne plusieurs millions d’euros aux entreprises, savoir conduire un pentest web n’est plus une option, c’est une nécessité vitale. Que vous soyez un développeur soucieux de la sécurité ou un futur consultant, appliquer une méthodologie rigoureuse est la seule différence entre un simple « scan » et un audit de sécurité de haute valeur.

Voici le guide complet pour mener à bien vos tests d’intrusion, de la préparation au rapport final, avec une attention particulière portée aux environnements Cloud et AWS.

 

1. Préparation et Cadrage (Pre-engagement)

On ne lance pas un outil de scan sur une application sans un cadre légal strict. C’est l’étape la plus critique pour éviter la case prison.

  • Le périmètre (Scope) : Quels sont les domaines, IP et API concernés ? Exclut-on certains sous-domaines critiques ?
  • Les règles d’engagement (RoE) : À quelles heures tester ? Quelles techniques sont interdites (ex: DoS) ?
  • Spécificité Cloud/AWS : Si vous testez une infrastructure AWS, vérifiez que vous respectez la politique de test d’intrusion d’Amazon. Amazon autorise désormais les tests sur la plupart des services sans autorisation préalable, mais des règles strictes subsistent.

 

2. Reconnaissance et Énumération

La phase de reconnaissance est souvent négligée, et c’est pourtant là que se cachent les pépites. Pour conduire un pentest web efficace, il faut comprendre la surface d’attaque.

Reconnaissance Passive

Utilisez des sources OSINT pour trouver des informations sans toucher directement au serveur :

  • Historique des DNS.
  • Recherche de fuites de données sur GitHub (clés API AWS oubliées).
  • Analyse des certificats SSL.

Reconnaissance Active

Ici, on commence à interagir avec la cible :

  • Fingerprinting : Identifier le serveur web, le langage (PHP, Python, JS) et le framework utilisé.
  • Énumération de répertoires : Utilisation d’outils comme FFUF ou Gobuster pour trouver des pages /admin, /config ou des fichiers .env exposés.

 

3. Analyse de Vulnérabilités : L’approche OWASP

Une fois la cible cartographiée, on cherche les failles. Ne vous contentez pas d’outils automatiques. Un pentesteur qui ne fait que du scan automatique est un « script kiddie » avec une facture.

Pour conduire un pentest web de haut niveau, basez-vous sur l’OWASP Top 10 2025. Concentrez vos recherches sur :

  1. Injections : SQL, NoSQL, Command injection.
  2. Bypass d’authentification : Cookies de session faibles, absence de MFA.
  3. Exposition de données sensibles : Données transitant en clair, logs accessibles.
  4. SSRF (Server-Side Request Forgery) : Particulièrement redoutable sur AWS pour voler des credentials via l’IMDS (comme vu dans notre guide sur l’exfiltration de clés IAM).

 

4. Exploitation : La preuve par l’action

L’exploitation consiste à confirmer que la vulnérabilité est réelle et à évaluer son impact. C’est ici que l’on passe de « il y a peut-être une faille » à « j’ai accès à votre base de données client ».

  • L’escalade de privilèges : Pouvez-vous passer d’un compte utilisateur standard à un compte administrateur ?
  • Le mouvement latéral (Cloud) : Si vous compromettez un serveur web sur une instance EC2, pouvez-vous rebondir sur le service S3 ou modifier des politiques IAM ?

Règle d’or : Ne détruisez rien. Si vous trouvez une injection SQL permettant de supprimer la base, prouvez-la en extrayant simplement le nom de la version de la base de données.

 

5. Post-Exploitation et Rapport

Le rapport est le seul produit tangible que reçoit votre client. S’il est mauvais, votre pentest est perçu comme mauvais.

Un bon rapport doit contenir :

  • Un résumé exécutif : Pour les décideurs (non-technique, focus sur le risque métier).
  • Une grille de sévérité (CVSS) : Pour prioriser les correctifs.
  • La preuve de concept (PoC) : Étapes pas à pas pour reproduire la faille.
  • Recommandations de remédiation : Comment corriger le problème durablement.

 

Les 3 pièges à éviter quand on veut conduire un pentest web

  1. Se fier uniquement aux outils automatiques : Les vulnérabilités logiques (ex: pouvoir modifier le prix d’un article dans le panier) ne sont jamais détectées par un scanner.
  2. Oublier les API : Souvent, l’interface web est sécurisée, mais l’API mobile derrière est une passoire.
  3. Négliger le nettoyage : Toujours supprimer vos shells, vos comptes de test et vos fichiers temporaires après l’audit.

 

Conclusion

Savoir conduire un pentest web demande un mélange de curiosité maladive, de rigueur méthodologique et de connaissances techniques pointues. En suivant ces étapes, vous transformez une simple vérification en un véritable rempart pour votre entreprise ou vos clients.

Le monde du Cloud évolue vite, et les vecteurs d’attaque aussi. Un audit réalisé aujourd’hui ne garantit pas la sécurité de demain.